Di carattere vivace ed impulsivo, Stefano non mostra particolare inclinazione per il calcio, in tenera età. Basket, judo e ciclismo sono i primi sport a cui si dedica, poi la madre Nice lo invoglia, soprattutto per fargli praticare uno sport all'aria aperta. Stefano cresce quindi insieme a tanti amici, tra la scuola e i campetti di periferia, dove la madre lo accompagna.

A dodici anni ha la fortuna di approdare a Staggia Senese, una società ben organizzata per il settore giovanile che fa compiere a Stefano un importante salto di qualità, che lo porta all'attenzione di prestigiose società quali Inter e Milan.

Sarà la squadra dell'Inter ad averlo, grazie soprattutto all'allora direttore del settore giovanile e allenatore della squadra primavera Giampiero Marini, che fin dall'inizio crede nelle sue qualità. E' infatti sotto la sua guida che Stefano affina le proprie capacità nei due anni trascorsi a Milano.

Diventa professionista a 19 anni, prima in prestito al Baracca Lugo (allora in C1), poi alla Lucchese (serie B), dove rimane per quattro anni. L'esordio in serie A è con il Cagliari, poi milita nella Fiorentina, Bologna, Venezia, Sampdoria e Parma.

Una figura molto importante nella vita e nella carriera di Stefano è la sorella Simona , che lo segue con affetto fin dai primi anni della sua carriera.